Recientemente tuve que reinstalar el equipo que utilizo en casa como servidor de archivos y otras cosillas, debido a un problema con el disco duro. En esta ocasión opté por Debian en lugar de Ubuntu, y me volví a encontrar con el inconveniente de que las X no se iniciaban sin un monitor conectado. No me sirvió la solución utilizada anteriormente con Ubuntu, pero en esta página encontré el remedio adecuado.
Es tan sencillo como localizar el archivo de configuración correspondiente a nuestra tarjeta gráfica en la ubicación /etc/modprobe.d (en mi caso se trataba del archivo /etc/modprobe.d/radeon-kms.conf) y añadir en él la siguiente línea (o cambiar el valor a 0, si ya existía):
options radeon modeset=0